To pierwszy dzień: będziesz potrzebować dobrego śniadania. Tankuj potworne omlety i kawę bez dna w lokalnym ulubionym miejscu Lou Mitchella (możesz po prostu spotkać innych podróżników z Route 66 w sąsiednim stoisku). Jeśli chcesz rozprostować nogi przed pierwszym etapem podróży, Chicago’s Park Milenijny jest do tego doskonałym miejscem. Stamtąd już tylko jedna przecznica do historycznego znaku początku Route 66. Zrób selfie — jesteś oficjalnie w drodze. Jeśli nie możesz znieść czasu oczekiwania na śniadanie w Chicago, Koszyk kurczaka Dell Rhea to twój pierwszy przystanek. Stacja benzynowa / lada lunchowa z lat 30. XX wieku jest teraz ikoną Route 66 ze względu na znakomitego smażonego kurczaka. Poszukaj odrestaurowanego neonu – tak retro, że w połowie spodziewasz się zobaczyć chromowane Bel Airs zaparkowane pod nim.
Witamy w St. Louis, Bramie na Zachód. Zakop się w smażonym na wsi stek lub stos naleśników w Restauracja Południowo-Zachodnia przed wyruszeniem tramwajem na szczyt łuku, zwiedzaniem XIX wieku Browar Anheuser-Busch lub spacer wysoko nad Missisipi po słynnym moście Chain of Rocks Bridge, którego przęsło śmiało kręci się na północ. Wypij życie w mieście; na obrzeżach St. Louis podjazd przebiega przez urocze małe miasteczka i zielone wzgórza. Zamoczyć w Jaskinie Merameca, dramatyczny kompleks jaskiń (i domniemana kryjówka Jessego Jamesa) z wycieczkami z przewodnikiem. Zatrzymaj się na noc w schludnym domku z kamienia i zaprawy w punkcie orientacyjnym z lat 30. XX wieku Motel Wagon Wheel .