Latem nowojorczycy pakują białą pościel i udają się do Hamptons. Letnia piątkowa migracja na wschód powoduje, że grupy 20-latków gromadzą się na Jitney (autobus dedykowany do Hamptons) i Long Island Railroad, wyposażonymi w różowe, aby ustawić scenę. Niektórzy weekendowi zdecydują się zhakować ruch i wyjechać z miasta, co może być wygodne do poruszania się, gdy już tam jesteś. A niektórzy z nich skorzystają z przejażdżek helikopterem i wodnosamolotami dla najbardziej efektownych przylotów.
Każdego roku Hamptons przyciąga grupy przyjaciół, rodziny i 0,001%, które uciekają do tego rodzaju nieruchomości, które można znaleźć w katalogach Sotheby’s, gdzie ośmiocyfrowe listy są normą. Różne tłumy krążą w różnych miejscach: w Montauk wszystko kręci się wokół muzyki, surfingu i późnych nocy; East Hampton i Southampton przyciągają bardziej wyrafinowane grupy, pary i miliarderów; a Sag Harbor tradycyjnie było bardziej skromne i zorientowane na rodzinę.
W regionie panują bardzo rygorystyczne przepisy budowlane, więc w przeciwieństwie do wielu nadmorskich miejscowości wypoczynkowych, nie znajdziemy tu żadnych sieci hotelowych, co pod wieloma względami dodaje mu uroku. Jednak konieczne jest planowanie z dużym wyprzedzeniem ze względu na ograniczone możliwości zakwaterowania. Timeshare to jedna droga (ale generalnie potrzebujesz solidnej grupy i może to być dość drogie), a Airbnb również jest obecny, ale to, co dostajesz za swoje pieniądze, często lepiej wydać na długi weekend na Karaibach. Istnieje kilka hoteli butikowych, które są wysoce zalecane, ale wczesne wejście jest niezbędne, ponieważ mają tendencję do rezerwacji. Podobnie, warto rezerwować z wyprzedzeniem w popularnych restauracjach, ponieważ w szczycie sezonu narastają tłumy, a znalezienie dobrego stolika w sobotni wieczór może być ryzykowne.