Usługa homesharing rozważa lotnictwo od co najmniej ostatniego roku, według raportu z ostatniego miesiąca od Informacja . Nieco ponad rok temu Airbnb drażniło się, że pracuje nad narzędziem do rezerwacji lotów, ale ten projekt jeszcze nie doszedł do skutku. Zamiast tego Chesky wydaje się być skupiony na budowaniu zupełnie nowego projektu lotniczego.

W kwietniu Chesky opublikował tweeta, pytając swoich zwolenników, jak ich zdaniem będzie wyglądało idealne doświadczenie latania.

W odpowiadających tweetach Chesky wydawał się być skoncentrowany na doświadczeniu, które sprawiłoby, że podróże lotnicze byłyby szybsze (być może naddźwiękowe), tańsze (być może samolotami elektrycznymi) i bardziej luksusowe.

Jednak zbudowanie linii lotniczej zajęłoby lata, a nawet dziesięciolecia. Z powodu Obsesja Chesky na punkcie tworzenia zupełnie nowych produktów , technologia musiałaby się rozwijać (pomyśl o latających taksówkach lub naddźwiękowych odrzutowcach), zanim Airbnb uruchomi produkt transportowy.